domingo, 27 de mayo de 2018
semana#17
preparación de exposición aldehidos y cetonas
GRADO: 11-1
PREGUNTA PROBLEMATIZADORA:
¿De qué manera puede obtenerse un aldehído a partir de un alqueno?
R: Un alqueno, cuando se hidroliza forma un alcohol, el cual puede ser oxidado para formar un aldehído
CETONA QUE ES ?:
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas.
ESTRUCTURA:
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacciones de adición:
Reacciones de hidratación de cetonas:Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carboxilo
Adición de alcoholes:
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.
Adición de amoníaco y sus derivados:
Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más complejas.
Reacción general
Adición del reactivo de Grignard:
Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.
Reacción de sustitución:
Halogenación:
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena.
OBTENCIÓN:
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
Oxidación de alcoholes secundarios:
Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.
Hidratación de alquinos:
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se obtiene como resultado una cetona.
Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas
Si son alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas
Fuentes naturales
En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así como también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico. También, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes hidratos de carbono. Este es el estado de cetosis que se explicará mas adelante.
QUE ES?:
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremo
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal. También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:
Aldehídos aromáticos:
En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.
La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes
Obtención por hidratación del acetileno:
El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.
Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal.
Propiedades Químicas:
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
Adición de Hidrógeno:El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.
Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens). La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo. En primer lugar se forma hidróxido de plata.
AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH
semana#15
realización del taller del documento como practica para el taller en esta semana se vio la explicaion teorica de como resolver el taller
grupos funcionales
grupos funcionales
semana#14
se trabajo en la sala de informatica y se recibio clase teorica sobre el benceno y nomenclatura de ciclos se repartieron los temas del proyecto de cada grupo de trabajo y se trabajo tambien la wiki para dicho proyecto
grupo #3
integrantes:laura villegas
juan pablo zapata
luisa fernanda alegria
manuela murillo
grupo #3
integrantes:laura villegas
juan pablo zapata
luisa fernanda alegria
manuela murillo
semana#13
continuación de documento de nomenclatura
NOMBRE DE LA RAIZ
El nombre de la raíz se designa mediante un término que indica su número de átomos de carbono, aunque algunas veces y por eufonía se le adiciona la letra (a) ej. Hept --- Hepta.
RAICES INDICATIVAS DEL NÚMERO DE CARBONOS
PREFIJOS
Son todas las designaciones que aparecen antes de la raíz
PREFIJO PRIMARIO
Es un término antepuesto a la raíz y relacionado con su naturaleza; se emplean las palabras como ciclo (cadena cerrada) espirano, biciclo, etc. Pero si la cadena es abierta no se utiliza ningún término.
PREFIJOS SECUNDARIOS
Son las funciones secundarias y las ramificaciones carbonadas.
FUNCIONES SECUNDARIAS
Es el conjunto restante de grupos funcionales de un compuesto, después de seleccionar la función principal, los cuales se designan mediante los términos descritos anteriormente.
Las funciones secundarias se nombran, conjuntamente con los radicales, en orden alfabético, especificando la posición que ocupa en la cadena principal, el número de veces que se repiten (multiplicidad: di, tri, tetra, etc.) y su nombre particular; al escribir lo anterior, las posiciones se especifican con los números (y algunas veces letras usadas como localizadores n, N etc.) separados por comas entre sí y por un guión de la letra siguiente; por ej. 2,3 – dihidroxi; N, N dimetil amina etc.
RADICALES O RAMIFICACIONES Un radical o ramificación es cada conjunto carbonado que no es grupo funcional, situado por fuera de la secuencia principal y como ya se anotó, se lee conjuntamente con las funciones secundarias en orden alfabético, especificando su posición (es) multiplicidad y nombre, pero es necesario anotar que para radicales sencillos el orden alfabético no es afectado por la multiplicidad
NOMBRE DE LA RAIZ
El nombre de la raíz se designa mediante un término que indica su número de átomos de carbono, aunque algunas veces y por eufonía se le adiciona la letra (a) ej. Hept --- Hepta.
RAICES INDICATIVAS DEL NÚMERO DE CARBONOS
# C
|
RAIZ
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# C
|
RAIZ
|
# C
|
RAIZ
|
# C
|
RAIZ
|
# C
|
RAIZ
|
1
2
3
4
5
|
met
et
prop
but
pent
|
6
7
8
9
10
|
hex
hept
oct
non
dec
|
11
12
13
14
15
|
Undec
Dodec
Tridec
Tretadec
pentadec
|
20
21
30
31
40
|
Eicos
Uneicos
Triacont
Unetriacont
tetracont
|
50
60
70
80
100
200
|
Penta cont
Hexa cont
Hepta cont
Octa cont
Hect
dihect
|
PREFIJOS
Son todas las designaciones que aparecen antes de la raíz
PREFIJO PRIMARIO
Es un término antepuesto a la raíz y relacionado con su naturaleza; se emplean las palabras como ciclo (cadena cerrada) espirano, biciclo, etc. Pero si la cadena es abierta no se utiliza ningún término.
Son las funciones secundarias y las ramificaciones carbonadas.
FUNCIONES SECUNDARIAS
Es el conjunto restante de grupos funcionales de un compuesto, después de seleccionar la función principal, los cuales se designan mediante los términos descritos anteriormente.
Las funciones secundarias se nombran, conjuntamente con los radicales, en orden alfabético, especificando la posición que ocupa en la cadena principal, el número de veces que se repiten (multiplicidad: di, tri, tetra, etc.) y su nombre particular; al escribir lo anterior, las posiciones se especifican con los números (y algunas veces letras usadas como localizadores n, N etc.) separados por comas entre sí y por un guión de la letra siguiente; por ej. 2,3 – dihidroxi; N, N dimetil amina etc.
RADICALES O RAMIFICACIONES Un radical o ramificación es cada conjunto carbonado que no es grupo funcional, situado por fuera de la secuencia principal y como ya se anotó, se lee conjuntamente con las funciones secundarias en orden alfabético, especificando su posición (es) multiplicidad y nombre, pero es necesario anotar que para radicales sencillos el orden alfabético no es afectado por la multiplicidad
sábado, 12 de mayo de 2018
semana#12
nomenclatura de hidrocarburos ramificados con instauraciones
trabajamos el documento llevado por el profesor Ali ENLACE
tema: nomenclatura
objetivo:aplicar las normas segun IUPAC para nombrar compuestos organicos
INTRODUCCIÓN
La comunicación sobre cualquier tema depende de un idioma; para la Química se ha desarrollado un lenguaje especial (nomenclatura) que es necesario conocer par facilitar la comunicación entre las personas relacionadas con esta área del saber.
La nomenclatura debe ser funcional y precisa, de tal manera que cada compuesto orgánico sea identificable mediante un solo nombre, el cual a la vez se relaciona con su estructura. Aunque existen mas compuestos orgánicos (de los que nos interesa estudiar) algunos poseen mas de un nombre aceptado y utilizado, pues existe una tendencia generalizada entre los químicos: dar a los compuestos nombres comunes, no relacionados con sus estructuras específicas, sino con su origen, fuente de obtención, método de preparación, sitio de su descubrimiento etc. ; por ej. El ácido fórmico, ácido acético, acetaldehído, ácido oleico, etc. ; sin embargo, cuando el químico necesita reportar algo acerca de un compuesto orgánico debe utilizar en sus publicaciones su nombre sistemático para facilitar la identificación de la estructura por parte del lector; es por ello que se hace énfasis en los nombres sistemáticos, que se ajustan a las reglas de nomenclatura aceptadas internacionalmente, las cuales han evolucionado por cerca de cien años, son el resultado del estudio cuidadoso y el acuerdo previo entre los miembros de una organización de químicos denominada I.U.P.A.C (unión internacional de Química pura y aplicada).
Resumiendo, todo el nombre sistemático está estructurado así:
PREFIJO 2º PREFIJO 1º RAIZ SUFIJO 1º SUFIJO 2º
SUFIJO SECUNDARIO
Los grupos funcionales contenidos en la tabla 1. Están ordenados, según lo establecido convencionalmente por la I.U.P.A.C, en orden decreciente de importancia; por ejemplo, si un compuesto en su estructura tiene los grupos funcionales –COOH, C=O y OH, la función principal es –COOH y las demás son secundarias y por lo tanto, el nombre del compuesto termina en OICO.
CADENA PRINCIPAL O RAIZ
Es la secuencia carbonada progenitora del compuesto particular y equivale al hidrocarburo no ramificado del mismo número de átomos de carbono; dicha secuencia es común para todos los compuestos que resulten de sustituir uno ó más hidrógenos de ese hidrocarburo por átomos diferentes al carbono y que originan grupos funcionales.
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